stdin は端末ではないため、疑似端末は割り当てられません

オプション -T も マニュアルから

<ブロック引用>

疑似 tty 割り当てを無効にする

ssh -t -t を試す (または ssh -tt 略して) stdin が端末でない場合でも疑似 tty 割り当てを強制します。

関連項目:bash スクリプトによって実行された SSH セッションの終了

ssh マンページより:

-T      Disable pseudo-tty allocation.

-t      Force pseudo-tty allocation.  This can be used to execute arbitrary 
        screen-based programs on a remote machine, which can be very useful,
        e.g. when implementing menu services.  Multiple -t options force tty
        allocation, even if ssh has no local tty.