Ubuntu 16.04.3 はこちら:
python-openssl パッケージ (およびその依存関係) を次のように削除することで、これを修正したと思います:
apt-get --auto-remove remove python-openssl
次に、最新バージョンを pip でインストールします:
pip install pyOpenSSL
もちろん、それに依存する別の apt パッケージをインストールすると、それが引き戻されます。これからできることはすべて apt の代わりに pip を使用すれば、問題ないはずです。
編集:2019 年 1 月現在、この問題はもはや存在していないようです。
pip でも機能しない場合は、以下を試してください:
sudo easy_install -U cffi
sudo easy_install -U cryptography
openssl python lib を削除して再インストールすることで、これを解決できました (インストール前のパージは機能しませんでした):
$ sudo rm -rf /usr/local/lib/python2.7/dist-packages/OpenSSL/
$ sudo apt install --reinstall python-openssl
RHEL/CentOS で修正するには:
sudo rm -rf /usr/lib/python2.7/site-packages/OpenSSL/
sudo yum install pyOpenSSL
CentOS 7 ではこれでうまくいきました。乾杯!